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緊接而來的最大難關(guān)就是“錢”，也是蔡崇信進(jìn)入阿里巴巴之后最艱鉅的任務(wù)，尤其2000年前后，網(wǎng)絡(luò)泡沫折損了一堆網(wǎng)絡(luò)公司，蔡崇信要幫阿里巴巴在市場(chǎng)上找錢的難度，可想而知。從蔡崇信進(jìn)入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共經(jīng)歷了3次的重要增資，每一次，都讓阿里巴巴脫胎換骨，有了嶄新的面貌與股東成員，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。

第一次增資是2000年，也是難度最高的一次，阿里巴巴要增資2500萬美元。當(dāng)時(shí)正值網(wǎng)絡(luò)泡沫，網(wǎng)絡(luò)公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的狀況當(dāng)然也好不到哪里去。此時(shí)，蔡崇信找上了日本軟銀的孫正義。

當(dāng)時(shí)蔡崇信和馬云兩人赴軟銀在東京的辦公室談判，投資銀行出身的蔡崇信，深諳談判出價(jià)之道，即使兩人明知當(dāng)時(shí)的阿里巴巴體質(zhì)羸弱，根本沒有多少談判籌碼，但一坐上談判桌，馬云發(fā)揮獨(dú)有的個(gè)人魅力，大談阿里巴巴美麗前景，一旁的蔡崇信雖然不多話，卻在關(guān)鍵時(shí)刻，對(duì)孫正義前兩次的出價(jià)，勇敢說“不”。最后兩人“完美搭配”，讓孫正義點(diǎn)頭答應(yīng)拿出2000萬美元。這一仗，蔡崇信幫阿里巴巴度過最危險(xiǎn)的難關(guān)。